黄侃7岁时，黄云鹄应江南尊经书院山长之聘，留黄侃于蓉城延师授读。因家用匮乏，黄侃奉母命寄书告父，并于书末缀一诗云：“父作盐梅令（指其父曾任四川盐茶道），家存淡泊风，调和天下计，杼轴任其空。”时黄云鹄之挚友、宜昌王鼎丞自山西布政使解职后客居江宁，读小季刚诗，诧为奇才，即以其女许之，这就是黄侃的原配王夫人。

　　9岁的黄侃已能读《经》，日逾千言，人呼“神童”。其父以书谕之曰：“尔负圣童之誉，须时时策励自己，古人爱惜分阴，勿谓年少，转瞬即壮志矣。”
　　黄侃13岁丧父，因系庶（妾）出，颇受歧视。丧父之后，黄侃所受刺激甚深，立志劬学以在大家庭中立足，其锐敏勤学亦绝人。
　　黄侃15岁考中秀才。不久清廷废科举、兴学堂，黄考入湖北文普通中学堂为第一期学员。同学中有宋教仁等人，稍后有查光佛、郑江灏、欧阳瑞骅、董用武（必武）等。这些人后来都成为著名的革命党人。
　　趣闻
　　黄侃跟章太炎在东京住了三年多，一直埋头苦读，不时向章请教。可笑的是，他跟章甚久，始终没有“拜师”的形式，章很以为奇。到黄侃决定回国，向章求临别赠言，太炎先生说：“你要拜一个好老师常常指教你才好。”他问什么人好，太炎说：“北京找刘申叔（刘师培）吧。”他答：“暂时不想去北京。”太炎说：“只讲孙诒让也好。”他答：“不想到浙江。”太炎说：“陈伯韬在南京，你可去找他。”答：“南京恐怕去不了。”太炎说：“那怎么办？万不得已，就是我勉强点吧！”这时黄侃才认真地磕头，算是拜了师。

　　章太炎曾对几位高足一一封号：蕲春黄侃（季刚）为天王，吴县汪东（旭初）为东王，海盐朱希祖（逖先）为西王，归安钱夏（中季）（即钱玄同）为南王，歙县吴承仕（检斋）为北王。世人又称黄侃、汪东为“章门二妙”。
　　黄侃行事颇怪，在北大授教时，很是喜欢一名叫郑奠的学生。每次黄出门，郑常常为其拿皮包。郑奠毕业后，留任北大。一日，北大讲授诗词的黄节教授在家里请客吃饭，黄侃和郑奠同时是被邀请的对象。见面后，黄见郑穿一件皮袄，便大为不悦地说：“我还没有穿皮袄，你就穿皮袄了？”郑回答：“我穿皮袄，你管不着我。”黄听了很是生气，从此便与形同陌路。

　　黄侃和黄菊英婚后不多时，他转到南京中央大学任教，在九华村自己建了一所房子，题曰“量守庐”，藏书满屋，怡然自乐。他和校方有下雨不来、降雪不来、刮风不来之约，因此人称他为“三不来教授”。每逢老天爷欲雨未雨、欲雪未雪时，学生便猜测黄侃会不会来上课，有人戏言“今天天气黄不到”，往往是戏言成真。
　　中央大学规定师生进出校门要佩戴校徽，黄侃偏偏不戴。门卫见此公不戴校徽，要看他的名片，他说：“我本人就是名片，你把我拿去吧。”争执中，校长出来调解、道歉才算了事。
　　在中央大学兼课的名流颇多，教授们大都西装革履，汽车进出，最起码也有黄包车。唯黄侃进出，每着一件半新不旧的长衫或长袍，一块青布包几本常读之书。
　　有一次，上课铃响了，学生坐满了教室，等待老师上课。但黄侃却安坐在教员休息室，没有丝毫起身往教室走的意思。学生等了一会儿，见老师未到，赶紧报告了教务处。教务处职员知道黄侃名士脾气发作了，马上跑去请他上课，说：“上课时间到了，该上课了。”谁知黄侃两眼望天，冷冷地说：“时间到了哦，钱还没有到呢。”原来，学校没有及时发放薪水，黄侃表示不满。教务处赶快代他领了薪水，他才去教室上课。

　　黄侃曾在中央大学开设“文学研究法”课程，用《文心雕龙》作课本。他平时只管讲课，一向不给学生布置作业。临到期末考试，他又不肯看考试卷子，也不打分数。此做法在教务处那儿可过不了关，一再催促。最后，黄侃被逼急了，就给教务处写了一张纸条，上书“每人八十分”五个大字。他的意思是学生总想得甲等，给九十分嫌多，七十分又非甲等。八十分正合适。教务处也无可奈何，就不再提起这事了。

　　黄侃处处维护国故。他认为木板书便于批点、执持和躺着阅读，讥讽精装的西式图书为“皮靴硬领”，又说中装的文明和舒适远胜西装，一边说一边将脚上的布鞋脱下来又穿上，并指着一位同学说：“看，你穿皮鞋，就没有这么方便!”
　　私立中华大学聘黄侃为该校教授，黄侃是个拿干薪的伙计，根本就不到学校去上课。学生就找校长陈时吵，说学校课表上列了黄季刚先生的课，为什么这年把时间了，我们连他的人影都没有见到？是不是学校没有把钱给他？如果学校没有把钱给他，那要退我们的学费，因为就是因为有鼎鼎有名的黄季刚先生给我们授课，我们才交这么多的学费的。陈时说，我每个月是几百块现洋给他，哪没给钱呢？没有办法陈时多次到黄季刚家中去做工作，请他去给学生上堂把课。黄侃了课堂开口就骂：“你们是何等动物？非要我来上课？你们出去只管甩我的牌子，就说是我的学生，还怕没得饭吃？看哪个不派你事做？”这就是他在中华大学上的唯一一次课。

　　一个雨天，其他教授穿胶鞋赴校，而黄侃却穿一钉鞋。“钉鞋”又称“木屐子”，即以桐油反复油浸后的牛皮为鞋帮，厚木块为鞋底，再钉上铁钉防滑。这种钉鞋在乡下走烂泥路极佳，而在城里走水泥路就不太合适了。课后，天放晴，黄侃便换上便鞋，将钉鞋用报纸包上挟着出校门。新来的门卫不认识黄侃，见此公土气，且携带一包东西，便上前盘问，并要检查纸包。黄放下纸包而去，此后几天一直未去上课。系主任见黄教授连续几天未到校，以为生病，便登门探望。黄则闭口不言，系主任不知所以然，赶快报告校长。校长亲自登门，再三询问，黄才说：“学校贵在尊师，连教师的一双钉鞋也要检查，形同搜身，成何体统。是可忍，孰不可忍?”校长再三道歉，后又托众多名流去劝说，也无济于事。黄侃从此就与中央大学脱离关系。

　　大学者杨树达要杨伯峻（古文史学家）拜黄侃为师，杨伯峻只肯送贽敬，不肯磕头，杨树达说：“不磕头，得不了真本事。”杨伯峻不得已，只好磕头如仪。拜师完毕，黄侃笑道：“我的学问也是从磕头得来的，你不要觉得受了莫大委屈。”
　　黄侃才华横溢，文思敏捷过人，凡领教过的人都为之佩服。有一次，有人请他代写一篇碑文，约好五六天以后来取。等一连过了四天，他都没有动笔。直道第五天，取碑文的人来了，他才让弟子研磨铺纸，并吩咐把纸打好格。格打好之后，他挥毫一蹴而就，连上下款带正文刚好写道最后一格，一字不差。
　　黄侃在北京时，借住在吴承仕（简斋）的一所房子中，二人本来都是章太炎的学生，相交甚厚。后来不知何故而生矛盾，吴承仕便叫黄搬家。黄在搬家的时候，爬到房梁上写了一行大字：“天下第一凶宅”，然后掷笔而去。又云，黄在搬走之时，用毛蘸浓墨在房间的墙壁上写满了带鬼字旁的大字。众人见满壁皆“鬼”字，黄才得意而去。

　　黄侃珍视图书，胜过他物。某日整理书籍，发现《古书丛刊》第二函不见，便怀疑是某人所取。便在当天日记中记道：“此儿取书，从不见告，可恨可恨！”并写一贴条，粘于书架之上。其辞曰：“血汗换来，衣食减去。买此陈编，只供蟫蠧。昼夜于斯，妻孥怨怒。不借而偷，理不可恕。”第二天，《古书丛刊》第二函在别的书架上找到了，黄才怒气全消。

　　黄侃讲课，颇多奇行怪举。田炯锦《北大六年琐记》中回忆：“有一天下午，我们正在上课时，听得隔壁教室门窗有响动，人声鼎沸。下课时看见该教室窗上许多玻璃破碎，寂静无人。旋闻该班一熟识同学说：黄先生讲课时，作比喻说：好像房子要塌了。方毕，拿起书包，向外奔跑，同学们莫明究竟，遂跟着向外跑。拥挤的不能出门，乃向各窗口冲去，致将许多玻璃挤碎。’”

　　黄侃曾在金陵大学兼课,慕名来听课者甚众。孰料该校农学院院长某君，刚从美国获农学博士头衔回来，不可一世。某日，此君忽发奇想，要在校本部礼堂公开表演“新法阉猪”。海报贴出，全校轰动。当日恰逢黄侃上课，学生因去观看“新法阉猪”者特多，故上课者寥寥无几。黄便问明缘由，便宣布：今天上课者不多,大家都去凑凑热闹。在“阉猪”表演现场，院长某君先是得意洋洋地让学生捆出一头大肥猪，紧缚在手术架上，然后开肠破肚，谁知折腾半天也未能找到猪卵巢在哪里，被“阉”之猪不久就一命呜呼。“阉猪”表演却变成了“宰猪”演示。黄侃很快就吟成一阕词，以讽其人其事：

　　大好时光，莘莘学子，结伴来睹。佳讯竟传，海报贴出，明朝院长表演阉猪，农家二畜牵其一，捆缚按倒皆除。
　　瞧院长，卷袖操刀，试试功夫。渺渺卵巢知何处？望左边不见，在右边乎？白刃再下，怎奈它一命呜呼，看起来，这博士，不如生屠。